Sul crinale tra i torrenti Setta e Savena, gli Etruschi percorsero per almeno 4 secoli (VII-IV sec. a.C.) un’antica strada che congiungeva Fiesole con Felsina, al fine di sviluppare i loro traffici e favorire il loro dominio sulla Pianura Padana.

Poi i Romani, avendo fondato nel 189 a.C. la colonia di Bononia sui resti dell’antica Felsina, sentirono la necessità  di garantire un collegamento con Arezzo e Roma attraverso gli Appennini:  sul precedente tracciato etrusco costruirono nel 187 a.C. con il console Caio Flaminio una vera e propria strada romana transappenninica denominata Flaminia Militare.

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Il Monte Senario Trail ripercorre gli ultimi 32 chilometri di questi antichi tracciati, e ci condurrà al Sacro Eremo di Monte Senario, eretto nel 1234 d.C. da sette nobili fiorentini, fondatori dell'ordine dei Servi di Maria, e perciò detti i Sette santi fondatori; fu ampliato nel XV secolo, e di nuovo nel 1594 d.C. dal granduca Ferdinando I, per essere poi in parte modificato nel XVIII e nel XIX secolo.