Sul crinale tra i torrenti Setta e Savena, gli Etruschi percorsero per almeno 4 secoli (VII-IV sec. a.C.) un’antica strada che congiungeva Fiesole con Felsina, al fine di sviluppare i loro traffici e favorire il loro dominio sulla Pianura Padana.

Poi i Romani, avendo fondato nel 189 a.C. la colonia di Bononia sui resti dell’antica Felsina, sentirono la necessità  di garantire un collegamento con Arezzo e Roma attraverso gli Appennini:  sul precedente tracciato etrusco costruirono nel 187 a.C. con il console Caio Flaminio una vera e propria strada romana transappenninica denominata Flaminia Militare.

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Il Flaminia Militare Trail ricalca prevalentemente questi antichi tracciati e, presso Monte di Fò, passa accanto ad alcuni pregevoli basolati della strada romana, ora riscoperti.